O presente estudo analisa a problemática jurídica envolvendo a (im)possibilidade de o contrato de namoro descaracterizar a união estável, destacando as complexidades legais relacionadas à distinção entre essas duas formas de relacionamento. A partir do reconhecimento da união estável pela Constituição Federal de 1988 e pelo Código Civil de 2002, surgiram debates sobre os critérios que a diferenciam do namoro, especialmente quanto ao uso de contratos para evitar sua caracterização. O objetivo geral da pesquisa é examinar os limites jurídicos do contrato de namoro e a (im)possibilidade de sua descaracterização como união estável à luz da legislação brasileira e da jurisprudência. Com base em uma metodologia dedutiva e revisão bibliográfica, o estudo reúne contribuições da doutrina e da jurisprudência, explorando as nuances teóricas e práticas do tema. Os resultados reforçam a necessidade de uma análise criteriosa e casuística, que avalie não apenas a existência formal de um contrato de namoro, mas também aspectos fáticos como a convivência e a intenção de formar uma entidade familiar. As considerações finais apontam que, embora os contratos de namoro possam oferecer maior previsibilidade jurídica, eles não garantem, de forma absoluta, a descaracterização de uma união estável, exigindo cautela na sua utilização, em essencial que os operadores do Direito considerem a subjetividade e os aspectos emocionais envolvidos em cada caso, promovendo uma abordagem mais equilibrada entre a autonomia privada e os valores constitucionais que fundamentam a família no Brasil.